16 – Adição em alcadienos

Os alcadienos irão reagir com as mesmas substâncias que os alcenos reagem, a única diferença entre eles estará nas duas duplas ligações.



Caso particular

Reação de adição-1,4 dos alcadienos conjugados

Forma simplificada:

1) Desaparecimento das duas duplas ligações primitivas.
2) Aparecimento de uma dupla ligação entre C2 e C3.
3) Adição dos átomos ou radicais aos átomos de carbono 1 e 4.

Se a reação continuar, deve-se proceder como no caso das reações dos alcenos, pois trata-se da reação de um alceno.

Os alcadienos conjugados são usados na fabricação dos elastômeros (borrachas sintéticas). Já o isopreno é utilizado para formar a borracha natural.

ALCADIENOS

Conceito:

Hidrocarbonetos;

- Acíclicos;

- Insaturados - duas duplas ligações.

Fórmula geral:

CnH2n +2

Nomenclatura:

Nomenclatura oficial IUPAC: prefixo + adieno + posição das duplas ligações

Classificação:

Conforme a posição das duplas ligações, podemos dividir os dienos em três grupos:

De duplas acumuladas ou alênicos (C=C=C)

De duplas conjugadas ou eritrênicos (C=C-C=C)

De duplas ligações isoladas (C=C-C-C=C)

Principais reações:

Mesmas dos alcenos, mais Halidrificação de dienos conjugados (adição 1,4), Hidratação de dienos acumulados (adição de H2O).

Métodos de obtenção:

Eliminação em dihaletos vicinais

Eliminação em dióis

Propriedades químicas:

As propriedades químicas dos dienos dependem das posições em que se encontram as ligações duplas. Ligações duplas isoladas ou acumuladas pouco efeito exercem uma sobre a outra, e, por isso, cada uma delas reage como se fosse um alceno simples. Excetuando o consumo de maior quantidade de reagente, as propriedades químicas dos dienos não conjugados são idênticas às dos alcenos. Os dienos conjugados, porém, diferem dos alcenos simples em três aspectos: são mais estáveis, são mais reativos e apresentamadição 1,4.

Quando se compara os calores de hidrogenação de um dieno de duplas isoladas ou acumuladas com um dieno de duplas conjugadas, ambos com o mesmo número de carbonos, verificamos que os dienos conjugados liberam menos energia. Isso significa que contêm menos energia, ou seja, são mais estáveis. Por exemplo, o pentadieno -1,4 (duplas isoladas) tem calor de hidrogenação = 61 kcal/mol e o pentadieno -1,3 (conjugado), 54 kcal/mol. Portanto, este último, com menor calor de hidrogenação, é mais estável que o primeiro.

As duplas ligações em dienos isolados e acumulados assumem posições fixas, ou seja, a ressonância existente não deslocaliza a ligação pi. Estes dienos se comportam, então como alcenos simples, pois não há possibilidade de deslocalizar a ligação pi.

Alcadienos: duas ligações duplas

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10 - Alcadienos: duas ligações duplas

Alcadienos (dienos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta, não-saturados e portadores de duas duplas-ligações.

O sufixo dieno mostra que há duas duplas-ligações e os números indicam as posições das ligações.

Ao apresentar duas duplas-ligações no mesmo átomo de carbono, o alcadieno ficará acumulado.

Vejamos os exemplos:

Propadieno

Se apresentar duplas-ligações alternadas, ficará denominado como conjugado.

1,3-butadieno

Se as duplas-ligações estiverem mais separadas, teremos um alcadieno isolado.

1,4-pentadieno

Esses compostos são classificados em alcadienos acumulados (as duas ligações duplas se encontram no mesmo carbono), alcadienos conjugados (as duas ligações duplas estão separadas por uma ligação simples) e alcadienos isolados (as duas ligações duplas estão separadas por mais de uma ligação simples).

Reação 1,4: é a reação de adição que ocorre no alcadieno conjugado. O mecanismo da reação é dado a seguir:

Alcadienos: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso , como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário.

Conceito: CH2 = CH = CH2 – CH3 – CH3

- Nomenclatura – Prefixo + dieno

- Fórmula Geral – CnH2n - 2

Os alcadienos (também chamados de dienos ou diolefinas) são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos seguem as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário.

Exemplo: CH2 = C = CH – CH2 – CH3

Nome IUPAC: 1,2-pentadieno ou Penta-1,2-dieno


Alguns alcadienos mais simples, são conhecidos por nomes não sistemáticos, aceitos pela IUPAC:

CH2=C(CH3)CH=CH2 (Isopreno)

CH2=CH-CH=CH2 (Butadieno)

Um dieno cíclico importante é o Ciclopentadieno.